プロフィール
名前： 中村大輔（仮名）
年齢： 31歳（2回目の転職時）
経歴：
- 不動産売買仲介（5年）
- Web広告会社（8ヶ月）← 1回目の転職【失敗】
- SaaS企業（現在2年目）← 2回目の転職【成功】
1回目の転職：なぜ失敗したのか
転職の経緯
28歳のとき、不動産売買仲介から Web広告会社に転職しました。
転職した理由：
- IT業界に憧れがあった
- 「デジタルマーケティング」がかっこよく見えた
- 年収が上がる提示をもらった
- 土日休みになれる
「これで人生が変わる！」と思っていました。
入社後の現実
入社して1ヶ月。すぐに「何かが違う」と感じ始めました。
感じた違和感：
- 仕事内容が想像と違う
- 社風が合わない
- 上司との関係がうまくいかない
- 成果の出し方が分からない
具体的な問題：
1. 仕事内容のギャップ
「デジタルマーケティング」と聞いていたけど、実際は「広告枠の営業」。テレアポでアポを取り、訪問して広告枠を売る。不動産営業と何が違うのか分からなくなりました。
2. 社風の違い
不動産会社は「個人プレー」でしたが、Web広告会社は「チームプレー」。報告・連絡・相談が細かく求められ、窮屈に感じました。
3. 評価基準の違い
不動産営業は「売上」で評価されましたが、Web広告会社は「プロセス」も評価対象。「結果を出せば良い」と思っていた私には、合いませんでした。
8ヶ月で退職
結局、8ヶ月で退職しました。
退職を決めた理由：
- 成果が出ない
- 上司との関係が悪化
- このまま続けても未来が見えない
- 精神的に限界
「転職は失敗だった」
そう認めざるを得ませんでした。
失敗から学んだ教訓
教訓1：「逃げ」の転職はうまくいかない
1回目の転職は、正直「不動産営業から逃げたかった」という気持ちが大きかったです。
当時の本音：
- ノルマから逃げたい
- 土日出勤から逃げたい
- 体育会系の社風から逃げたい
「逃げる」ことばかり考えていて、「何をしたいか」を考えていませんでした。
教訓2：「憧れ」だけで転職してはいけない
「IT業界」「デジタルマーケティング」という言葉に憧れていましたが、具体的な仕事内容を理解していませんでした。
反省点：
- 業界研究が不足していた
- 仕事内容を詳しく聞いていなかった
- 「かっこいい」というイメージだけで決めた
教訓3：年収だけで決めてはいけない
Web広告会社は、年収が50万円上がる提示でした。でも、年収が上がっても、仕事が合わなければ意味がありません。
反省点：
- 年収に目がくらんだ
- 働き方や社風を軽視した
- 長期的なキャリアを考えていなかった
教訓4：自分を客観的に見れていなかった
「自分は何が得意で、何が苦手か」を理解していませんでした。
分かっていなかったこと：
- 個人プレーが好きだということ
- 細かい報告・連絡・相談が苦手だということ
- 「結果」で評価される環境が合っていること
2回目の転職：成功した理由
転職活動の進め方を変えた
1回目の失敗を踏まえて、転職活動の進め方を変えました。
変えたこと：
1. 自己分析を徹底した
- 自分の強み・弱みを書き出す
- 過去の成功体験・失敗体験を振り返る
- 「何をしているときが楽しいか」を考える
2. 業界研究を徹底した
- 志望する会社のサービスを実際に使う
- 社員のSNSやブログを読む
- 面接で「具体的な仕事内容」を詳しく聞く
3. 「逃げ」ではなく「やりたいこと」で選んだ
- 「何から逃げたいか」ではなく
- 「何をしたいか」で転職先を選ぶ
転職先の選び方を変えた
1回目：
- 「IT業界」という漠然としたイメージ
- 年収アップを重視
- 仕事内容をあまり調べなかった
2回目：
- 「SaaS企業のフィールドセールス」と具体的に
- 年収より「仕事内容」「社風」を重視
- 面接で詳しく質問した
面接での質問を変えた
1回目の転職では、面接で「良いこと」ばかり聞いていました。
2回目は、こんな質問をしました：
- 「この仕事の大変なところは何ですか？」
- 「前職が不動産営業ですが、活躍できそうですか？」
- 「どんな人が辞めていきましたか？」
- 「評価基準を具体的に教えてください」
「ネガティブな情報」も聞くことで、入社後のギャップを減らせました。
2回目の転職後
SaaS企業での仕事
現在は、SaaS企業でフィールドセールスをしています。
仕事内容：
- インサイドセールスから引き継いだリードに商談
- お客様の課題をヒアリングし、提案
- 契約までのクロージング
不動産営業で培った「ヒアリング力」「提案力」「クロージング力」が、そのまま活きています。
転職後の変化
| 項目 | 不動産営業 | Web広告（失敗） | SaaS企業（成功） |
|---|---|---|---|
| 年収 | 600万円 | 650万円 | 700万円 |
| 休日 | 火水 | 土日祝 | 土日祝 |
| 残業 | 月50時間 | 月40時間 | 月20時間 |
| 満足度 | ★★☆ | ★☆☆ | ★★★★☆ |
一番の違い： 仕事が「楽しい」と思えること。
不動産営業も、Web広告も、「やらされている感」がありました。でも今は、「お客様の課題を解決する」ことにやりがいを感じています。
2年経った今の気持ち
2回目の転職から2年。今は、この会社で長く働きたいと思っています。
今思うこと：
- 1回目の失敗があったから、今がある
- 失敗しても、やり直せる
- 「自分に合う仕事」は必ず見つかる
転職に失敗した人へ
失敗しても大丈夫
転職に失敗すると、「自分はダメだ」と思ってしまいます。
でも、失敗は「次に活かせる経験」です。
私も1回目は失敗しましたが、その失敗があったから、2回目は成功できました。
「短期離職」は致命傷ではない
8ヶ月で辞めたことは、転職活動でマイナスになりました。でも、「なぜ失敗したか」「何を学んだか」を説明できれば、理解してもらえます。
面接で聞かれたこと：
「8ヶ月で辞めた理由を教えてください」
私の回答：
「自己分析が不足していました。『逃げ』の転職だったことを反省し、今回は『何をしたいか』を明確にして転職活動をしています」
正直に話すことで、むしろ「自己認識ができている」と評価されました。
再転職を恐れない
「また失敗したらどうしよう」
その恐怖は分かります。でも、「合わない会社で働き続ける」ことの方が、リスクは大きいです。
私が再転職を決意した理由：
「このまま合わない会社で働いても、成長できない。それなら、もう一度挑戦しよう」
転職で失敗しないためのチェックリスト
1回目の失敗から学んだ「転職で失敗しないためのチェックリスト」です。
自己分析
- [ ] 自分の強み・弱みを理解しているか
- [ ] 「何をしたいか」が明確か
- [ ] 「逃げ」の転職になっていないか
企業研究
- [ ] 仕事内容を具体的に理解しているか
- [ ] 社風が自分に合いそうか
- [ ] 「大変なこと」も把握しているか
面接
- [ ] ネガティブな質問もしたか
- [ ] 入社後の働き方をイメージできたか
- [ ] 「この会社で活躍できる」と思えたか
最終判断
- [ ] 年収だけで決めていないか
- [ ] 長期的なキャリアを考えているか
- [ ] 「ここで働きたい」と心から思えるか
よくある質問
Q. 短期離職（1年未満）は転職に不利？
不利になる可能性はありますが、致命傷ではありません。「なぜ失敗したか」「何を学んだか」を説明できれば、理解してもらえます。
Q. 転職に失敗したら、またすぐ転職すべき？
状況によります。「合わない」と確信したなら、早めに再転職した方が良いでしょう。ただし、同じ失敗を繰り返さないよう、自己分析と企業研究を徹底してください。
Q. 2回転職すると、3回目はもっと不利になる？
回数だけでは判断されません。「なぜ転職したか」「それぞれの会社で何を学んだか」を説明できれば問題ありません。ただし、短期離職が続くと、「すぐ辞める人」と思われるリスクはあります。